Mikado Ryugamine est un jeune ado qui a toujours vécu dans le centre ville. Suite à l'invitation de son ami d'enfance Masaomi, il est transféré à une école dans le quartier d'Ikebukuro. Mais Masaomi l'informe de la présence d'habitants dangereux, comme un homme violent aux allures de barman, un gang mystérieux dont les membres se nomment "Dollars",... mais rapidement, Mikado va faire la rencontre d'un personnage encore plus surprenant, une vraie légende urbaine : le Cavalier Sans Tête, chevauchant une impressionante moto noire...